Lindsay 3 �ves kor�ban kezdte el a modellked�st �s sz�n�szked�st (� volt az els� v�r�shaj� gyerek modellje a h�res Ford Model�gyn�ks�gnek). A szakm�ban dolgoz� emberek hamar felismert�k tehets�g�t, �s t�bb mint 60 rekl�mfilm forgat�sra lett alkalmazva, t�bbek k�z�tt Pizza Hut, Wendy’s �s Jell-O (Bill Cosbyval) rekl�mbej�tsz�sokra. Hamarosan egy nagy („zs�ros”) szerep k�vetkezett az Another World (Egy m�sik vil�g) TV sorozatban, ahol harmadik szerepl�k�nt (az 1996-os �v v�g�n �s 1997 elej�n) Alexandra "Alli" Fowler-t j�tszotta.

Ezekben az id�kben az USA Today azt �rta, hogy Lindsay egyik lesz a h�res New York k�r�li gyerekeknek, aki meg fog jelenni a David Lettermann Helloween par�di�j�ban szem�tnek �lt�zve (?)

1997 janu�r 5-�t k�vet�en tudta meg, hogy szerepelni fog egy nagy filmben. Nancy Meyers, az „Ap�d any�d idej�jj�n” rendez�je ezen a napon h�vta fel Lindsayt hogy elmondja neki, hogy �v� az iker – vagy az ikrek- szerepe. Mint az k�ts�gtelen�l l�that� volt Lindsay bebizony�totta hogy egy jelent�s, szakk�pzett sz�n�sz, �gyesen kezeli a k�t k�l�nb�z� szem�lyis�get ugyanabban a filmben.

Lindsay-nek hivatalosan is elismert�k tehets�g�t; elnyerte a legjobb n�i f�szerepl�s�rt j�r� fiatal m�v�sz d�jat (amelyen  Jena Malone-val az �desek �s mostoh�k-b�l osztozott), �s jel�lve lett a YoungStar �s a Blockbuster Entertainment d�jra.

1999 elej�n Lindsay egy m�sik filmet forgatott. A H�t nem bab�ban (egy eredeti Wonderful World of Disney produkci�, melyet k�s�bb videofilmk�nt is kiadtak) Lindsaynek lehet�s�ge volt hogy szerepeljen Tyra Banks-szel.

2000-ben Lindsay elnyerte „Rose” szerep�t a Bette Midler's telev�zi�s helyzetkom�di�j�ban, a Bette-ben. Miut�n a vezet� jelenetet leforgatt�k a show producere �gy l�tta, hogy k�nnyebb lenne a csapatnak – akiknek legt�bbje Los Angeles k�zel�be lakik – ha a filmez�st �tk�lt�ztetn� Kaliforni�ba. Lindsay feladta a szerep�t, hogy New Yorkban maradhasson, �s a Los Angeles k�zel�ben lak� Marina Malota kapott az alkalmon hogy �tvegye Midler tizen�ves l�ny�nak a szerep�t. A sorozat gy�rt�sa n�h�ny h�nap m�lva abbamaradt a megn�vekedett k�lts�gek �s a show szt�rszerepl�inek cs�kken�se miatt (ir�nikus, hogy Midlernek New York-i otthon�t�l �t kellett rep�lnie az orsz�got hogy leforgassa saj�t showj�t.)

2001 j�nius�ban Lindsay befejezte „Lexi Gold” szerep�nek forgat�s�t a „Nyomoz�l�nyok” c�m� m�sorban, amely a Disney Chanel 2002 janu�r h�napra kiadott filmje – 2002 j�nius�ban �jraszerkesztett�k filmes v�ltozatra.

2002. j�lius 31-�n a Walt Disney Pictures bejelentette, hogy szerz�dtette Lindsayt Anna Coleman szerep�re a Nem f�rek a b�r�dbe sz�nh�zi �tdolgoz�s�ban. Az �tdolgoz�ssal egy m�sik filmet is sikeress� t�ve a Disney leszerz�dtette Lohant �s Jamie Lee Curtist (A hal neve Wanda) mint anya �s l�ny�t, akik egy napon egym�s b�r�ben keltek fel. Lohan – aki m�r bizony�totta hogy fel�r Hayley Milles szintj�re �s egy kicsit tal�n tov�bb is – egy olyan szerepbe ker�lt amely egy ifj� Jodie Fostert p�rgetett fel a szt�rok vil�g�ba.

2002 szeptember�ben �gy t�nt, hogy Lindsaynek siker�l beteljes�teni eg�sz �let�ben d�delgetett �lm�t, hogy �nekes legyen, amikor az egyik legnagyobb nev� ember a zenevil�gban, ifjabb Emilio Estefan sz�rnyai al� vette Lindsayt. Az Estefan V�llalat kihirdetett egy 5 lemezes produkci�ra sz�l� meg�llapod�st �s azt az �g�retet, hogy er�teljes k�s�rletet tesz, hogy eladja az �”enyh�n rockos” pop st�lus�t egy nagy lemezc�gnek.
2002 szeptember�ben �gy t�nt, hogy Lindsaynek siker�l beteljes�teni eg�sz �let�ben d�delgetett �lm�t, hogy �nekes legyen, amikor az egyik legnagyobb nev� ember a zenevil�gban, ifjabb Emilio Estefan sz�rnyai al� vette Lindsayt. Az Estefan V�llalat kihirdetett egy 5 lemezes produkci�ra sz�l� meg�llapod�st �s azt az �g�retet, hogy er�teljes k�s�rletet tesz, hogy eladja az �”enyh�n rockos” pop st�lus�t egy nagy lemezc�gnek.

2003-ban Lindsay elfogadott a Disneyt�l egy f�szerepre sz�l� felk�r�st az „Egy tini dr�makir�lyn� vallom�sai”-ban (eredetileg egy New Line projekt volt melyet Hilary Duff szerep�re �rtak, akinek vissza kellett mondania a t�l sok �llal�sa miatt).A filmet Kanad�ban Toront�ban �s Ontarioban, illetve New York Cityben forgatt�k, �s a m� 2004 elej�re k�sz�lt el.

K�s�bb 2003-ban maga m�g�tt hagyva a „The Mouse-t” Lindsay �tment a Paramount Studi�hoz, hoyg �jra egy�tt dolgozzon a Nem f�rek a b�r�dbe rendez�j�vel, Mark S. Waters-szal a „Bajos csajok”)-ban. A f�bb fot�z�soknak 2003 november�re lett v�ge. A forgat�s k�zben megkezd�dtek a t�rgyal�sok a Warner Bos-szal a Dramaramaban val� szerepl�s�rt.

Lindsay Lohan egy�tt �nnepelte sz�let�snapj�t az egykori Legfels�bb B�r�s�g b�r�j�val Thurgood Marshall-al, az egykori polg�rjogi aktivist�val Medgar Evers-szel, az egykori norv�g kir�lylyal V. Olav-val, a F�l�pszigetek kor�bbi „first lady”-j�vel Imelda („Nekem t�bb cip�m van”) Marcos-szal, a New Hampshire �llam kongresszusi k�pvisel�j�vel John Sununuval, a WWF (k�rnyezetv�d�k) aktivista Bret „A b�rgyilkos” Hart-tal, a m�ra m�r visszavonult NASCAR vezet� Richard „A versenyaut�vezet�k kir�lya” Petty-vel, �s az egykoron a Wendy’s �ttermet megalap�t� Dave Thomas-szal (ez komoly!). Olyan sz�n�szt�rsakat viselt el maga mellett j�lius 2-�n mint Yancy Butlert (a Witchblade-b�l), James McNicholt (a General Hospital-b�l, Kristy McNichol sz�n�szn� testv�re), Jerry Hallt (a Batman-b�l, Mick Jagger volt feles�ge), Ron Silvert (a „Milliomosok Klubj�b�l”), Brock Peterst (a Star Trek-b�l), Ken Curtist (a Gunsmoke-b�l), �s Polly Hollidayt (Flo on television-b�l, "Marva Kulp, Sr." az Ap�d any�d idej�jj�n-b�l).